平安，原名保儿，出生于滁州全椒，是济宁卫指挥佥事平定之子。平安继承父亲的职务，他是一位久经沙场、骁勇善战的人物。自小多次随燕王朱棣征战塞外，对燕王的战术颇有心得。建文元年，朝廷削藩政策引发燕王朱棣的不满，朱棣遂发动武装反叛朝廷的行动，并占领北平，以此为根据地展开战事。平安对燕王的反叛行为深感愤慨，毅然投身于战斗中。

朱棣反叛之际，朱允炆需选拔将领出征平定叛乱。然朱元璋晚年大量诛杀功臣，导致朝廷缺乏杰出统帅。朱棣习得名将徐达真传，且长期征战塞外，经验丰富，非一般将领能及。朝内无合适人选，朱允炆无奈只得任命以防守著称的开国名将耿炳文为帅。那时耿炳文已逾花甲之年，擅长防御而非进攻。虽朝中无人可选，但仍勉为其难。七月之际，耿炳文率领朝廷十三万大军北进。因平安熟知朱棣的战术，朝廷特派其随耿炳文一同征伐北平。

朱棣在滹沱河畔一举击溃耿炳文的军队，耿炳文不得不率残部退守真定城（即今日石家庄正定）。随后，双方战事陷入僵持状态。因滹沱河之战的失利，朱允炆决定换将。他任命曹国公李文忠之子李景隆为大将军，代替耿炳文统领全军，并召集五十万大军围攻北平。李景隆任命平安为先锋。建文二年（公元1400年），朱棣在白沟河与李景隆展开激战。李景隆大败，损失兵马十余万，朱棣从此掌握了战争主动权。李景隆逃往济南，平安则率残部退守定州。但在建文三年（公元1401年），平安在单家桥一战中大败燕军，成功俘虏燕军骁将薛禄。这是靖难之役以来朝廷军队首次取得重大胜利，使朱允炆重燃斗志。同年五月，朱棣出兵大名府，意图南下。然而，平安与吴杰、盛庸等人分兵袭击燕军粮道，成功地挫败了朱棣的企图。七月，平安抓住时机从真定出兵，攻打朱棣的老巢北平。虽然因朱棣及时回援而未能攻下，但在撤退途中，平安再次击败燕军李彬所部。

建文四年（公元1402年），平安连胜之际，令朱棣倍感压力。彼时，朱棣不欲再进行持续的消耗战，决定孤注一掷。他亲自率领十万燕军主力，自北平出发，长驱直入，直扑南京。在这一进程中，朱棣采取了避免攻打坚固城市的策略，目标直指南京。彼时，朱允炆误以为朱棣会如常般行事，主力军队被调往北方对抗朱棣，不料朱棣出其不意地南下突袭。建文四年末的四月底，只有平安领导的六万朝廷大军迅速南下进行反击，尝试在灵璧追击燕军。然而，双方交战之际，燕军以逸待劳的策略显现威力，平安及将领陈晖、马溥、徐真、孙成等人均遭俘虏。燕军将领提议朱棣处死平安以平民愤，但朱棣惜才爱将，对平安的勇武颇有好感，决定留下他的性命。于是，平安被送往北平软禁。

在灵璧之战后，平安等人不幸被俘，这使得朱允炆手中最后的筹码消失，朱棣因此一路毫无阻碍地攻打到南京城下。建文四年（公元1402年）六月，守卫金川门的将领李景隆打开了城门，迎接朱棣进城。朱棣于是在南京登基称帝，成为明朝的成祖皇帝。为了收买人心，朱棣提升了平安为北平都指挥使。然而，在永乐七年（公元1409年）三月，当朱棣巡视北平期间询问平安的近况时，平安因担心朱棣日后追究旧账，内心充满恐惧，最终选择了自我了断。这位杰出的将领，就此黯然陨落。